Это судно в буквальном смысле обросло легендами. Его называют не иначе, как "пароход, который не хотел погибать". 

Построенный в 1914-м в Германии, пароход первоначально назывался Anhalt. В 1919 году в рамках репараций судно передали англичанам. Затем продали испанской компании (с этого момента название – Aya-Mendi). Затем пароход вновь выкупили немцы и вернули старое название, а в 1931 году судно купил Советский Союз. С этого момента пароход назывался "Харьков". 

В первый раз судно чуть не погубили в 1933 году. Тогда пароход с грузом зерна вел в Лондон старпом. В тумане, не дожидаясь улучшения погодных условий, он направил огромный пароход вперед и промахнулся, сев на мель. Вскоре погода ухудшилась, поднялись волны, усилился ветер, пароход получил пробоину, навалившись на собственный правый якорь. Откачивавшие воду из трюма насосы быстро забились зерном. Когда шторм достиг силы в 9 баллов, на корпусе судна начали появляться трещины. В таком положении пароход продержался несколько дней, пока не прибыли спасатели.

Истерзанное штормом судно распилили пополам. Кормовую часть отбуксировали в Босфор и поставили на отмель. Носовую часть сняли с мели и отбуксировали в Севастополь. С тех пор среди моряков популярна загадка-шутка: как называлось самое длинное судно в мире? Ответ на нее: "Харьков", – нос его в Севастополе, а корма – в Константинополе. 

Восстановить "Харьков" удалось в течение года, в следующий рейс после уникального по тем временам ремонта пароход отправился 18 мая 1934 года. 

В годы Великой Отечественной моряки "Харькова" из-за невозможности покинуть захваченный гитлеровцами порт Николаева повредили корабль и покинули его. Немцы пароход восстановили, дав ему название Harkov, а в 1943-м переименовали в Boy Feddersen. 

10 августа 1943 года пароход отправился в очередной конвой из Севастополя в Констанцу. Транспортники Boy Feddersen и болгарский Varna сопровождали румынские эсминцы, минный заградитель, минный тральщик и другие корабли. В 22:20 по московскому времени на конвой налетели советские самолеты-торпедоносцы Ил-4. К атаке присоединилась подлодка Д-4, затем – бомбардировщики А-20.

Самолеты атаковали самую крупную и оттого наиболее заманчивую цель – Boy Feddersen. Пароход потерял управление. Его пытались буксировать, но спустя сутки судно затонуло в 15 милях от Евпатории. Транспорт лег на грунт на глубине около 90 метров. Экипаж спасли и на буксирах отправили в Севастополь.